Robert Bachliński, Agnieszka Mroczek

Streszczenie

W niniejszym artykule przedstawiony został problem transestryfikacji syntetycznego kannabinoidu 5F-NPB-22, a także innych pokrewnych związków z grupy indazoli i indoli, takich jak: NPB-22, 5F-PB-22, BB-22 oraz PB-22 przy użyciu metanolu, rozpuszczalnika stosowanego rutynowo do badań metodą chromatografii gazowej sprzężoną ze spektrometrią mas (GC/MS). Proces ten może spowodować błędne wnioskowanie o zawartych w badanym preparacie substancjach, gdyż tworzą się w nim związki o budowie estrowej, co z kolei wpływa na wiarygodność wyników. Do badań oprócz mieszaniny metanolu z toluenem zastosowano także sam toluen, celem zaprezentowania wpływu obydwu rozpuszczalników na otrzymywane później metodą GC/MS wyniki. Jakość analiz potwierdzono również badaniami z wykorzystaniem spektrometrii mas typu kwadrupol-analizator czasu przelotu (Q-TOF), stosując bezpośredni nastrzyk do źródła jonów. Wnioski końcowe wskazują, że w przypadku tego rodzaju związków, podatnych na transestryfikację, duże znaczenie ma wybór odpowiedniego rozpuszczalnika do ekstrakcji. Zalecane jest zastosowanie toluenu oraz wykluczenie rozpuszczalników biorących udział w reakcji transestryfikacji, czyli alkoholi niskocząsteczkowych, takich jak: metanol czy etanol. Ponadto należy zadbać o szybką analizę ekstrahowanych substancji, aby wyeliminować ich potencjalną estryfikację.

Słowa klucze: 5F-NPB-22, estryfikacja, kannabinoidy, ester metylowy, GC/MS

Summary

This article presents the problem of transesterification of a synthetic cannabinoid 5F-NPB-22 and other structurally related indazole and indole-based compounds, such as NPB-22, 5F-PB-22, BB-22 and PB-22, caused by methanol – a solvent commonly applied in gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) analysis. The above process can result in drawing incorrect conclusions about the composition of analyzed product, due to the formation of ester compounds, which mainly affects the reliability of results. In the present study, in addition to the mixture of methanol and toluene, as well toluene alone was used to evaluate the effect of both these solvents on the results obtained with GC/MS. The quality of analyses was additionally confirmed by quadrupole-time-of-flight (Q-TOF) mass spectrometry with direct injection of sample into the ion source. The final results indicate that in the case of transesterification-sensitive compounds, the selection of an adequate extraction-solvent is of major importance. It is recommended to use toluene and exclude transesterification-supporting solvents such as low molecular weight alcohols (methanol.ethanol). Moreover, a prompt analysis of the extracted substances should be ensured in order to eliminate their potential esterification.

Keywords: 5F-NPB-22, esterification, cannabinoids, methyl ester, GC/MS

Identyfikator cyfrowy - https://doi.org/10.34836/pk.2016.293.1